В Котаракът в чизми 2 дръзкият разбойник Пух открива, че страстта му към опасността и пълната липса на инстинкт за самосъхранение са взели своя дан – той е успял да профука почти всичките си девет живота, изгубвайки им бройката някъде по време на безчетните си странствания. В опит да си ги върне обратно, Пух се отправя на епично пътешествие в Тъмната гора, за да открие митичната Звезда на желанията. Но само с един останал живот, Пух ще трябва да внимава къде стъпва, да се смири и да потърси помощ от бившия си партньор и противник – пленителната Кити Лапичката. Противно на тяхната трезва преценка, към мисията на Пух и Кити се присъединява дрипавия, бъбрив и представящ се за котка, несломимо жизнерадостен помияр Перо. Заедно, тримата герои трябва винаги да са една крачка пред недоброжелателните Златокоска и престъпното семейство на Трите мечки, „Големия“ Джак Хорнър и ужасяващия ловец на глави Големия лош вълк.

След невероятни усилия да приземи своя повреден от разразила се буря самолет, пилотът Рей Торанс ще се сблъсква с неочаквани противници. Оказва се, че Рей е приземил самолета в зона, разтърсена от военен конфликт. Той се оказва мишена на различни военни подразделения, които имат желанието да завземат самолета и пътниците в него за заложници. Докато властите и световните медии издирват самолета, Рей трябва да предпази всички достатъчно дълго, преди да пристигне помощ отнякъде.